昨年12月に放送され、「第53回ギャラクシー賞」のラジオ部門で選奨として挙げられた「タモリのオールナイトニッポンGOLD Song＆BOSS スペシャル」。前回に引き続き、今年もタモリが能町みね子をパートナーに迎えて昭和の名曲と共に1年を振り返る。
先日収録が行われ、タモリの1人語りで番組がスタート。タモリは「笑っていいとも！」を終えてから「勤務体制が変わって忙しく」なったといい、2016年は東京以外での仕事も多数こなしたことから「新人時代を思い出しています」と心境を明かした。また前回の放送でギャラクシー賞に選出されたことについて、「奨励賞ってことは、がんばりなさいってこと？ 俺、相当がんばってきてるんだけどねえ」と軽口を叩いてみせる。垣花正（ニッポン放送アナウンサー）からトロフィーを受け取り、「今年もギャラクシー賞を狙いたい」と言われると、「教養を散りばめていきますよ」と不敵な笑みを浮かべた。
今年7月に永眠した永六輔作詞の「上を向いて歩こう」が流れると、トークはタモリのデビュー当時の話題に。「顔に特徴がないから」とサングラスをするようになった経緯を説明した上で、サングラスをかけてテレビに出ることへの批判に対して「タモリはサングラスをかけてるからいいんだ」と永六輔がかばってくれたことを懐かしんだ。「永さんがいなかったら、NHKには出られなかった」と感謝を述べるシーンも。
1年を振り返る企画にも関わらず前回は9月までしか到達できなかったが、今年は6月、8月、10月を飛ばすことで11月まで振り返ることができたタモリ。「上出来でしょ？」と満足げで、収録後には「去年を超えたね。ギャラクシー賞間違いなしだね」と軽快にコメントしている。
